Utendaji wa ushindi wa Lindsay Lohan katika vichekesho vya vijana vya 2004 « Mean Girls » ulikuja wakati kazi yake ilipofikia kilele. Kufikia mwaka wa 2007, alikuwa akiigiza katika filamu ya kusisimua iliyojaa hali ya juu sana « I Know Who Killed Me » na akijitahidi kubaki kwenye mstari ulio sawa na mwembamba. Wakati wa utengenezaji wa filamu, alikamilisha kile ambacho kingekuwa cha kwanza kati ya vipindi vitatu vya ukarabati mwaka huo, kulingana na CNN. Kukamatwa kwa baadae na kufikishwa mahakamani pia kulimuweka kwenye magazeti ya udaku.
Katika mahojiano ya 2008 na Harper’s Bazaar, Lohan alitafakari kuhusu mwaka wake wenye misukosuko, akisema, « Hivi ndivyo biashara hii ilivyo. Inakujenga kukushusha na kuona ni umbali gani unaweza kurudi. » Kufikia wakati huo, mwigizaji wa Australia Heath Ledger alikuwa amekufa kwa zaidi ya miezi tisa. Kama Lohan, Ledger pia aliwavutia watazamaji katika vichekesho vya vijana, toleo pendwa la mwaka wa 1999 « Mambo 10 Ninayochukia Kukuhusu. » Aliendelea kupata uteuzi wake wa kwanza wa Tuzo la Academy kwa uchezaji wake ulioshuhudiwa sana katika « Brokeback Mountain » mwaka wa 2006, na miaka mitatu baadaye, alishinda Oscar baada ya kifo kwa nafasi yake kama Joker katika « The Dark Knight. »
Tofauti na Lohan, matumizi ya dawa za Ledger hayakuwa habari ya ukurasa wa mbele hadi alipofariki kutokana na kuchanganya dawa nyingi alizoandikiwa na daktari, kulingana na ABC News. Yeye, pia, alipambana na umaarufu. « Alitaka umaarufu. Na kisha alipoupata, hakuutaka, » alisema rafiki wa marehemu mwigizaji, mtengenezaji wa filamu Matt Amato, katika filamu « I Am Heath Ledger » (kupitia Time). Kwa hivyo, labda Ledger na Lohan sio uwezekano wa mechi ya mapenzi kama wanavyoonekana kwenye uso.
Lindsay Lohan na Heath Ledger walidaiwa kuwa wapenzi wakati wa kifo chake
Heath Ledger alikuwa amehusishwa kimapenzi na mwanamitindo Gemma Ward wiki chache kabla ya kifo chake. « Sote wawili tulikuwa tukipambana na mambo ambayo sitajihusisha nayo, na tulikubaliana juu ya hilo, » Ward baadaye aliambia Herald Sun. Lakini ikiwa Dina Lohan ataaminika, uhusiano wa mwisho wa Ledger ulikuwa na Lindsay Lohan. Katika mazungumzo yaliyorekodiwa na mume wake wa zamani, Michael Lohan, Dina alimtaja Ledger wakati akielezea wasiwasi wake kwa binti yake. « Alikuwa akichumbiana na Heath alipofariki, » Dina alisema, kulingana na ripoti ya Rada ya 2009. « Najua kwa sababu ningemuacha na walikuwa marafiki, wa karibu sana. » Kisha akajadili matumizi mabaya ya Lindsay ya dawa alizoandikiwa na daktari, akisema, « Anapokuwa amelewa au kunywa Adderall nayo, atafanya kitu kama vile Heath Ledger alivyofanya kwa sekunde moja bila kufikiria. »
Lindsay alikuwa amezungumza hapo awali kuhusu Ledger katika mahojiano yake na jarida la New York mwaka wa 2008, lakini hakumtaja kwa jina alipochora ulinganifu kati ya kifo chake na kile cha Marilyn Monroe. « Wote ni mifano kuu ya kile tasnia hii inaweza kufanya kwa mtu, » alisema. Lindsay hakutaja kuwahi kuhusika kimapenzi na marehemu muigizaji, lakini katika mahojiano ya « Piers Morgan Live » ya 2013 (kupitia Oregon Live), alifichua kuwa Ledger alikuwa amempa ushauri juu ya kupata kiasi. « Sinywi kila siku. Heath Ledger aliniambia niachane nayo kwa mwaka mmoja kwa sababu amefanya hivyo, » alisema.
Heath Ledger alionekana kwenye orodha maarufu ya Lindsay Lohan iliyovuja
Mnamo 2009, jarida la Star (kupitia Rada) lilichapisha kile ilichodai kuwa ni moja ya maandishi ya Lindsay Lohan kuhusu uhusiano wake na Heath Ledger. « Leo Heath alikufa … Alikuwa kipenzi cha maisha yangu, » ilisoma, kwa sehemu. « Alinifundisha mengi, na alikuwa kila kitu ambacho nimewahi kutaka na zaidi. » Miaka mitano baadaye, InTouch ilipata mikono yake kwenye kipande kingine cha mali ya kibinafsi ya Lohan: orodha ya wanaume maarufu, ikiwa ni pamoja na Justin Timberlake, Zac Efron, James Franco, Adam Levine, Colin Farrell, na Ledger. « Ilikuwa [Lohan’s] orodha ya ushindi wa kibinafsi, » chanzo kilisema. Lohan baadaye alijadili hati ya « Tazama Kinachofanyika Moja kwa Moja. » Alifafanua, « Hiyo ilikuwa hatua yangu ya tano katika AA huko Betty Ford, na mtu, nilipokuwa nikihama wakati wa onyesho la OWN, lazima alipiga picha yake. … Hilo ni jambo la kibinafsi sana na ni bahati mbaya sana. »
Kupitia misukosuko yote ambayo Lohan amepitia kuishi katika umaarufu, amevumilia. Yeye hata lilifanya kidogo ya comeback; mnamo 2022, aliigiza katika filamu ya likizo « Falling for Christmas. » Anaweza kuwa na ushauri kutoka kwa Ledger wa kumshukuru kwa ujasiri wake. « Alisema: ‘Inakujenga ili kukuangusha, na hivyo ndivyo ilivyo. Na unapaswa tu kuona kama unaweza kukabiliana nayo,' » alikumbuka kwenye Mahojiano mwaka 2009. Tangu aliporejea hisia hii kwa Harper’s Bazaar. , ukiondoa maelezo ya Leja, maneno yake yalimkaa waziwazi.