Taylor Momsen genomgick en rejäl förvandling för sin roll i filmen « How the Grinch Stole Christmas » från 2000. Hon berättade för « Today » att hon hade sin första erfarenhet av falska ögonfransar när hon spelade Cindy Lou Who, den kerubkindade lilla flickan som får filmens titulära, grönskande monster att ompröva sin vendetta mot julen – och hon skakade också en utarbetad frisyr. Däremot behövde hon inte tillbringa lika mycket tid i makeupartistens stol som några av hennes medspelare.

Momsen förklarade att hon inte var tillräckligt gammal för att bära en näsprotes som de andra skådespelarna som spelade invånarna i Whoville. « De skrev en rad in i filmen: ‘Åh, hon har inte ens växt in i näsan än' », mindes hon. « Så de satte bara lite rouge på min näsa. »

Som tonåring gick Momsen med i skådespelarna i « Gossip Girl », en show där det var ytterst viktigt att ha ett oklanderligt utseende, men hon skulle så småningom hoppa av den preppiga Upper East Side-estetiken. 2011 slutade Momsen skådespeleriet för att fokusera på sin karriär som frontkvinna för rockgruppen The Pretty Reckless, per Elle. « Det ena var ett jobb som jag gjorde när jag var barn, och ett är något som är hela min identitet och något som jag hoppas kunna göra för resten av mitt liv », sa hon till WWD 2021. Momsen adopterade också en signaturskönhet utseende: tung svart smink runt hennes ögon. Men efter att hon fick covid-19 fick fansen se hur Momsen ser ut utan smink.

I « Gossip Girl » strävade Taylor Momsens karaktär, Jenny « Little J » Humphrey, ursprungligen efter att bli en chic förskoleprinsessa som Blair Waldorf (Leighton Meester). Men när Momsen började turnera med The Pretty Reckless anammade Jenny skådespelarens verkliga gotiska stil, inklusive hennes mörka smink och isiga blonda hår. « Det var svårt vid en viss punkt att skriva för den gamla Jenny; vi var tvungna att skriva för den nya Taylor, » sa EP:n Joshua Safron till Vulture. Så småningom tappade Momsen intresset för rollen helt och skrevs av showen så att hon kunde utöva sin riktiga passion. « Vid ett tillfälle jag [said], ‘Jag fejkar så världen om vem jag är. Jag tror att folk faktiskt kan börja tro det. Det här kommer inte att fungera för mig, säger Momsen till Faze Teen.

I en intervju 2013 med New York Post sa Momsen att « How the Grinch Stole Christmas » makeup artist Rick Baker förtjänar lite beröm för sin goth-stil. Hon mindes att hon besökte hans hem på Halloween som barn och var vördnadsfull för den makabra inredningen, som bestod av några av hans skapelser för skräckfilmer.

Momsen gjorde till en början sin Halloween-värdiga makeup själv, enligt Teen Vogue, men makeupartisten Steph Gomez började senare följa med henne på turnén. Gomez gav rockarens nerviga ögonmakeup en makeover genom att förstärka den med en mängd glitter som säkerligen skulle få Cindy Lou Who att le.